首页  > 药品安全知识  > 安全用药常识  > 基本常识

药物也爱向左走向右走

发布日期:2017-10-02 来源:广州医科大学附属第二医院 作者:段炼

一天看到这么一个笑话,有朋友问药师:我是右边的甲状腺功能减退,医生给我开的却是“左甲状腺片”,是不是搞错了?

药物有左也有右

“左氧氟沙星”“左旋肉碱”“左甲状腺素”“右美沙芬”“右旋糖酐铁”……不知大家在用药时是否注意到,许多药品名称中都带有一个“左”或者“右”。那么这到底是个什么鬼?难道药物也有方向感?今天就和大家来聊一聊药物的手性。

人的左右手、结构相同,大拇指至小指的次序也相同,但顺序不同,左手是由左向右,右手则是由右向左,所以叫做“手性”。如果有一对分子,它们像人的两只手一样存在两个方向,则称为手性化合物。"手性"现象在自然界中也广泛存在,如下图的海螺。

upfile

这对旋转方向不同海螺就互为"手性"

(海螺通常是右撇子世家,出现左旋螺壳概率是百万分之一。能收集到左旋螺壳,则为稀世珍品哦!)

当然,“手性”同样存在于微观世界之中。药物的分子结构就有许多手性存在。

upfile

一对手性分子结构图

因此在对药物结构用相关仪器测定后,按照其旋光性的差异命名为左旋(L-)或右旋(D-)。这样就有了药物名称前加左和右的命名啦。

可是为什么一定要对这些药物分出个左右呢?两种难道还有不同?

确实,手性药物的性质有时差不多,有时差别极大,对人而言甚至一种有利,一种有害。这里就必须再把臭名昭著的“海豹儿”事件拿出来说一说了。

upfile

大家熟知的“反应停(沙利度胺)”于20世纪50至60年代初期在全世界广泛使用,它能够有效地阻止女性怀孕早期的呕吐,但却由于妨碍了孕妇对胎儿的血液供应,导致大量无手脚的“海豹畸形婴儿”出生。自60年代起,“反应停”就被禁止作为孕妇止吐药物使用,仅在严格控制下被用于治疗某些癌症、麻疯病等。后来研究发现,之所以会发生这样的悲剧是因为“沙利度胺”具有左旋和右旋两种结构,左旋体具有治疗作用,可以减轻孕妇的早期妊娠反应,但是它的手性伙伴(右旋体)却具有致畸性,使用药的母亲生下了残疾的孩子。正是有了60年代的这个教训,所以现在的药物在研制成功后,都要经过严格的生物活性和毒性试验,以避免其中所含的另一种手性分子对人体的危害。在化学合成中,这两种分子出现的比例是相等的,所以对于医药公司来说,每生产一种药物,最好要把另一半分离出来。这样就有了前面提到的“左氧氟沙星”、“右美沙芬”、“左甲状腺素钠片”等药物。

例如“左旋肉碱”还有个名为“右旋肉碱”的兄弟,但是只有左旋肉碱在人体里才有功能。“右美沙芬(右甲吗喃)”具有中枢镇咳作用且成瘾性低,而“左美沙芬(左甲吗喃)”却是一种强效鸦片类镇痛剂,具有强烈的致幻效果而受到管制。

目前世界上使用的药物总数约为1900种,手性药物占50%以上,在临床常用的200种药物中,手性药物多达114种,因此手性制药可谓是制药行业的前沿领域,更多的高效低毒药物将通过手性拆分被挑选出来为人类服务。

一审:广州医科大学附属第二医院  王若伦

二审:南方医科大学南方医院 刘斌


意见
反馈
返回
顶部

关于PSM | 联络我们 | 加入PSM志愿者 | 美国PSM | 印度PSM | 问题反馈

免责声明 《中华人民共和国电信与信息服务业务经营许可证》编号:京ICP备05067604号—2
京公网安备11010802009573号

技术支持:深圳瑞麦科技有限公司